Valladolid to jedno z najważniejszych historycznych miast wschodniego Jukatanu, założone w 1543 r. przez Francisco de Montejo „el Mozo” jako hiszpański ośrodek administracyjny na terenach zamieszkanych przez Majów (powstało na miejscu dawnej osady majańskiej Zací, której nazwa przetrwała do dziś w lokalnej toponimii). Od początku pełniło funkcję miasta granicznego – jako punkt kontroli, ewangelizacji i kolonialnej administracji w głębi półwyspu. Jego lokalizacja była elementem świadomej strategii podporządkowania interioru Jukatanu, długo opierającego się pełnej kolonizacji, realizowanej realizowanej w imieniu Korony hiszpańskiej z centrum władzy w Madrycie, poprzez administrację Nowej Hiszpanii.
Położenie Valladolid miało znaczenie strategiczne: miasto leżało na skrzyżowaniu dawnych szlaków Majów, a w epoce kolonialnej stało się punktem łączącym wnętrze Jukatanu z wybrzeżem karaibskim. Układ szlaków wynikał z naturalnych uwarunkowań półwyspu — braku rzek powierzchniowych oraz istnienia sieci cenotów i podziemnych cieków wodnych, które od wieków wyznaczały kierunki przemieszczania się ludności. Valladolid lokalnie pełniło rolę porównywalną do tej, jaką Ciudad de México (CDMX) odgrywało w skali całej Nowej Hiszpanii. Miasto było także „pograniczem kulturowym”, gdzie kontrola administracyjna Hiszpanów ścierała się z silnie zakorzenionymi strukturami społeczności majańskich.
Zabudowa Valladolid została ukształtowana zgodnie z klasycznym hiszpańskim modelem urbanistycznym opartym na regularnej siatce ulic przecinających się pod kątem prostym. Ulice są stosunkowo wąskie, a zabudowa niska i zwarta. Grube mury, niewielkie otwory okienne i jednokondygnacyjne domy chroniły wnętrza przed upałem i wilgocią, a jednocześnie sprzyjały życiu skupionemu wokół patio. Charakterystyczna, horyzontalna linia zabudowy odróżnia Valladolid od miast środkowego Meksyku – vide Puebla, gdzie częściej spotyka się formy bardziej monumentalne. Pod tym względem miasto wykazuje wyraźne podobieństwo do Méridy — stolicy Jukatanu — gdzie ten sam kolonialny schemat szachownicy został zrealizowany równie konsekwentnie, z naciskiem na funkcjonalność, klimat i czytelność przestrzeni.
Kolorystyka elewacji — stonowane pastele, ochry, żółcie i zielenie — nie jest wyłącznie współczesną stylizacją, lecz kontynuuje lokalną tradycję tynków wapiennych i pigmentów odpornych na słońce, które pozwalały na długotrwałe użytkowanie elewacji w warunkach intensywnego nasłonecznienia i wysokiej wilgotności.
Kościół San Servacio dominuje nad centralnym placem Valladolid i jest jednym z najważniejszych punktów orientacyjnych miasta. Pierwsza świątynia powstała tu już w połowie XVI wieku, wkrótce po założeniu miasta, jednak obecna bryła jest efektem przebudowy z początku XVIII wieku. Pierwotny kościół został rozebrany po wydarzeniach z 1705 r., gdy w jego wnętrzu doszło do zabójstwa, uznanego za akt profanacji; decyzję o zburzeniu i wzniesieniu nowej świątyni podjął biskup Jukatanu.
Zmiana orientacji fasady – odwróconej w stronę głównego placu – była decyzją symboliczną i urbanistyczną, podkreślającą rolę Kościoła w strukturze kolonialnego miasta. Architektura San Servacio jest surowa i masywna, typowa dla Jukatanu, gdzie brak kamienia wulkanicznego i drewna wymuszał stosowanie grubych murów z lokalnego wapienia. Dwuwieżowa fasada, niemal pozbawiona dekoracji, niejako odzwierciedla warunki regionu oraz niestabilny kontekst społeczny XVIII-wiecznego wschodniego Jukatanu, w którym świątynie pełniły także funkcje symbolicznego punktu kontroli i schronienia.
Centralny plac Valladolid (Plaza Principal) pełni klasyczną funkcję miejskiego serca, zgodnie z hiszpańskim modelem urbanistycznym narzuconym miastom kolonialnym. To tu skupiają się najważniejsze instytucje, handel, religia i codzienne życie mieszkańców. Plac nie jest wyłącznie przestrzenią reprezentacyjną, lecz pozostaje miejscem spotkań i obserwacji miejskiego rytmu – spotykają się tu mieszkańcy centrum, ludność z okolicznych wsi oraz przyjezdni.
Dzisiejszy spokojny rytm Valladolid kontrastuje z burzliwą przeszłością, zaś pamięć minionych wydarzeń stanowi klucz do zrozumienia tożsamości wschodniego Jukatanu — regionu, w którym kolonialny porządek nigdy nie został w pełni zaakceptowany.
Valladolid była w przeszłości areną konfliktów społecznych i etnicznych, które wstrząsały Jukatanem w XIX wieku. Miasto odegrało istotną rolę podczas Wojny Kastowej Majów (Caste War, 1847–1901) — jednego z najdłuższych i najkrwawszych powstań rdzennych ludów przeciwko władzy kreolskiej i kolonialnym strukturom społecznym. Skutki demograficzne, społeczne i psychologiczne tamtych wydarzeń odcisnęły trwałe piętno na regionie i do dziś stanowią istotny element lokalnej pamięci historycznej.
Powstanie wybuchło w wyniku skrajnych nierówności społecznych, na tle systemu zadłużenia chłopów, przymusowej pracy na hacjendach oraz odebraniem ziem wspólnotowych (system peonaje por deudas, który faktycznie przywiązywał ludność majańską do majątków ziemskich i uniemożliwiał realne wyjście z zależności ekonomicznej). Valladolid, jako ważny ośrodek administracyjny i handlowy regionu wschodniego Jukatanu, stało się jednym z pierwszych celów rebelii. W 1847 roku miasto zostało zdobyte i niemal całkowicie zniszczone – zdarzenie to miało ogromny rezonans w całym Jukatanie: pokazało skalę determinacji Majów i brutalność konfliktu, który nie był krótkim buntem, lecz wojną totalną o ziemię, władzę i godność.
Dziedzictwo Majów pozostaje tu żywe, nie ograniczając się do stanowisk archeologicznych, takich jak Chichén Itzá, Uxmal czy Tulum. Widoczne jest w strukturze osadniczej, języku (maaya t’aan, którym posługuje się do dziś znaczna część ludności regionu), zwyczajach i codziennym życiu mieszkańców wschodniego Jukatanu. Dawne domy, lokalne materiały budowlane oraz sposób użytkowania przestrzeni przypominają, że Valladolid powstało na obszarze o wielowiekowej historii prehiszpańskiej, a kolonizacja hiszpańska nie zdołała wymazać lokalnej tożsamości, lecz jedynie nałożyła na nią nową, kolonialną warstwę.
Najważniejszym świadectwem historii Valladolid pozostaje Convento de San Bernardino de Siena. Wzniesiony w drugiej połowie XVI wieku (ok. 1552–1560) przez franciszkanów, pełnił jednocześnie funkcję religijną, administracyjną i obronną, co tłumaczy jego masywną, niemal forteczną formę. Kompleks stanowił kluczowe narzędzie chrystianizacji, kontroli społecznej i organizacji pracy misyjnej, a zarazem jeden z filarów kolonialnej władzy w regionie wschodniego Jukatanu. Architektura klasztoru — surowa, horyzontalna, pozbawiona bogatej dekoracji — odzwierciedla zarówno franciszkański ideał ubóstwa, jak i realia pogranicza, gdzie budowle sakralne musiały pełnić także funkcje obronne.
Valladolid pozostaje miastem na styku dwóch porządków: kolonialnego dziedzictwa Hiszpanii i głęboko zakorzenionej kultury Majów. To napięcie nie ma charakteru wyłącznie historycznego — widoczne jest w języku, strukturze społecznej oraz sposobie użytkowania przestrzeni miejskiej, gdzie elementy narzuconego porządku kolonialnego współistnieją z lokalnymi praktykami i pamięcią zbiorową. Nie jest ani muzeum, ani kurortem — raczej żywym organizmem, w którym historia, społeczeństwo i przestrzeń nadal się przenikają, a doświadczenie przeszłych konfliktów i negocjacji tożsamości wciąż kształtuje współczesny charakter miasta.